* Статистика обновляется по окончанию сезона

Клубная карьера

Макгрегор — воспитанник клуба «Селтик» из своего родного города. Он громко заявил о себе сделав хет-трик в молодёжном Кубке Шотландии против «Куин оф зе Саут». Летом 2013 года для получения игровой практики Каллум на правах аренды перешёл в английский «Ноттс Каунти». 10 августа в матче против «Питерборо Юнайтед» Макгрегор дебютировал в первой лиге Англии. 14 сентября в поединке против «Милтон Кейнес» он забил свой первый гол за «Каунти».

Летом 2014 года Каллум вернулся в «Селтик». 15 июля в матче квалификационного турнира Лиги чемпионов против исландского «Рейкьявика» он дебютировал за «кельтов», забив в единственный гол в противостоянии. В отборочном турнире Магрегор также поразил ворота польской «Легии» и словенского «Марибора». 13 августа в матче против «Сент-Джонстона» он дебютировал в шотландском Премьершипе. В этом же поединке он забил свой первый гол за «кельтов».

Карьера в сборной

В 2013 году Макрегор дебютировал за молодёжную сборную Шотландии.