* Статистика обновляется по окончанию сезона

Клубная карьера

Воспитанник молодёжной системы «Бристоль Роверс» начиная с 9 лет, нападающий Скотт Синклер дебютировал за «Бристоль Роверс» в возрасте 15 лет в матче против «Лейтон Ориент», заменив Джуниора Агого.

«Челси» подписал Скотта в июле 2005 года, а в ноябре 2005 года по решению суда «Бристоль Роверс» получил компенсацию в 200 тысяч фунтов, они могут получить ещё до 750 тысяч фунтов в зависимости от того, насколько успешно он будет играть в новом клубе. «Челси» также придётся платить «Бристоль Роверс» 15 % от прибыли его последующих продаж.

Синклер был включён в заявку «Челси» 6 января 2007 года на матч с «Маклсфилд Таун» за Кубок Англии, однако, так и просидел весь матч на скамейке. Он вышел на поле только через четыре дня, на замену, в матче Кубка Футбольной лиги против «Уиком Уондерерс».

Его дебют за «Челси» в Премьер-лиге состоялся 6 мая 2007 года, когда он вышел на замену вместо Шона Райт-Филлипса, в последние десять минут игры против лондонского «Арсенала».

Он забил свой первый мяч за «Челси» 25 сентября 2007 года на 37-й минуте в игре против «Халл Сити», в третьем раунде Кубка Футбольной лиги, в котором «Челси» победил 4:0.

В зимнее трансферное окно Синклер был отдан на месяц в аренду, в «Плимут Аргайл», чей тренер Иан Холлоуэй заметил его, когда тот в возрасте десяти лет играл за «Бристоль Роверс».

28 февраля 2008 года, Синклер перешёл в «Чарльтон Атлетик» на правах аренды. Но оказалось, что его возможности играть в первой команде «Чарльтона» сильно ограничены, Синклер лишь трижды выходил на замену.

У Скотта появился шанс доказать новому тренеру Луису Фелипе Сколари, что он достоин выступать за основную команду, будучи постоянным игроком резерва. 8 августа 2008 года Синклер получил номер «16» в команде, поменявшись с Жозе Бозингвой, который взял предыдущий номер Скотта — «17». Он вместе с Франко Ди Санто являлся самым молодым игроком команды, обоим по 19 лет. Дебютировал 18 октября в игре против «Мидлсбро», где вышел на замену, «Челси» победил в тот день со счётом 5:0.

6 января 2009 года Синклер был отдан в аренду на один месяц, в клуб Первого дивизиона Футбольной лиги, в «Бирмингем Сити», затем в 2010 году в Уиган Атлетик.

В 2010 году Скотт Синклер переходит в Суонси Сити, где затем через 2 сезон его подписывает Манчестер Сити, которые отправляют Скотта в аренду 2013 году Вест Бромвич Альбион и в 2015 году Астон Вилла берет игрока в аренду и затем подписывает игрока на постоянной основе.

07 Августа, 2016 года из Астон Вилла переходит в Селтик.

Карьера в сборной

Синклер был приглашён в сборную Англии до 19 лет для матчей октября 2007 года. Он вместе с Энди Кэрроллом и Райаном Бертраном был отправлен домой после нарушения ими командной дисциплины.