* Статистика обновляется по окончанию сезона

Клубная карьера

Первые футбольные шаги Армстронг делал в таких командах, как «Дайс Бойз Клаб» и «Инвернесс Каледониан Тисл». В 2009 году на Стюарта вышли скауты клуба «Данди Юнайтед» с предложением продолжить спортивное обучение в Академии «арабов». Молодой футболист ответил согласием на такую перспективу и, поиграв год в юношеских командах «оранжево-чёрных», 1 августа 2010 года подписал с «мандариновыми» профессиональный контракт. Дебют Армстронга в первом составе «Юнайтед» состоялся 13 ноября того же года, когда он заменил Скотта Робертсона на 30-й минуте матча шотландской Премьер-лиги против «Килмарнока». 28 декабря 2011 года молодой хавбек впервые отличился голом за «арабов», поразив ворота клуба «Сент-Миррен».

Карьера в сборной

С 2010 года Стюарт защищает цвета различных сборных Шотландии. Призывался под знамёна молодёжной национальной команды, был её капитаном.